Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

Общий признак всех фосфолипидов — наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофос- фолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил,3-фосфоглицерол):

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза три- ацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит; в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к L-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов:

Фосфатид ил этанол — амин (ксфалин)

Фосфатид ил хол и н (лецитин)

Фосфатид ил сери н

Не содержащие азот

Фосфатид ил гл и нерол

Фосфати- дил глицерол

Фосфатид ил и нозитол

Основные представители глицсрофосфолипидов, отличающиеся группой HO-R, приведены в табл. 21.2.

Таким образом, молекулы фосфолипидов имеют гидрофобную часть, образованную радикалами жирных кислот, и гидрофильную — остатки фосфорной кислоты, аминокислот, аминоспиртов. Глицерофосфолипиды широко распространены в организме животных. Ниже приведены характеристика структур, функций и распространение в природе основных глицерофосфолипидов.

Фосфатидилхолин (лецитин). В своем составе содержит аминоспирт холин (гидроксид 3-гидроксиэтилтримстиламмония):

В зависимости от того, с каким атомом углерода глицерола связана фосфорная кислота (а — в крайнем положении, Р — в срединном), различают два типа фосфатидилхолинов (а и Р).

Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно мозговой ткани человека и животных; в растениях они встречаются в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. В бактериях их содержание крайне невелико.

Фосфатидил этаноламин (кефалин). В состав фосфатидил этанол ам и нов

вместо холина входит азотистое основание этаноламин НО—СН2—СН2—NH3.

В организме животных и в высших растениях в наибольшем количестве встречаются фосфатид ил холины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин. Образуются при гидролизе в фосфатидил хол и не или фосфатидилэтаноламине сложноэфирной связи в положении 2 при действии специфичного фермента — фосфолипазы А2, особенно активного, например, в змеином яде:

Образующиеся лизофосфолипиды обладают сильным гемолитическим действием.

Фосфатидилсерин. В молекуле фосфатидилсерина полярной группой является остаток аминокислоты серина:

Фосфатидилсерины распространены менее широко, чем фосфатидилхо- лины и фосфатидилэтаноламины. Метаболически все три группы фосфолипидов связаны между собой. Значение фосфатидилсерина определяется тем, что он является предшественником в синтезе двух других групп.

Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина.

Плазмалогены. Известны также глицерофосфолипиды, которые в отличие от приведенных выше — фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина, фосфатидилсерина — отличаются тем, что вместо остатка кислоты при атоме углерода С, они содержат а, P-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь с гидроксильной группой глицсрола.

При гидролизе этой эфирной связи образуется альдегид соответствующего спирта. Отсюда название группы — фосфатидали: фосфатидальэтаноламин, фосфатидальхолин, фосфатидальсерин. Использование термина плазмалогены для обозначения веществ этой группы фосфолипидов обусловлено тем, что альдегид жирной кислоты называется плазмалем.

Для примера приведена формула представителя плазмалогенов — фосфа- тидальэтаноламина:

На долю плазмалогенов приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. Они обнаружены также в эритроцитах, тканях некоторых беспозвоночных (до 25%), входят в состав бактериальных мембран, но практически не встречаются в растениях.

Фосфатидилинозитол. В отличие от других групп глиперофосфолипидов в состав фосфатидилинозитол а вместо азотсодержащих соединений входит шестиуглеродный циклический спирт инозитол, представленный одним из его стсреоизомеров — моноинозитолом.

Фосфатидилинозитол входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов, особенно высоко его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон. Важное значение имеют фосфори- лированныс производные фосфатидил и нозитолов, например фосфатидил- инозитол-4,5-дифосфат, который под действием фосфолипазы С гидролизуется до моноинозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола, играющих роль вторичных посредников в Са 2+ -зависимом действии ряда гормонов (гл. 13).

Читайте также:  Болотного цвета глаза фото

Фосфатидилглицерол. Так же как фосфатидил инозитол, фосфотидил- глицерол не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит еще одна молекула глицерола.

Фосфатид ил глине ролы и их аминокислотные производные (например, L-лизилфосфатидилглицерол) в значительном количестве содержатся в бактериальных мембранах, а также хлоропластах растений.

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатилилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этсрефицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Кардиолипин впервые был выделен из ткани сердечной мышцы. Установлено, что он локализован почти исключительно в митохондриях и играет важную роль в структурной организации и функционировании дыхательных комплексов. Кардиолипин является также обязательным компонентом бактериальных клеточных мембран и хлоропластов растений.

В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта — сфингозина или его насыщенного аналога — дигидросфингозина.

При ацилировании H2N-rpynribi сфингозина жирной кислотой образуется соединение — церамид, фосфохолиновос производное которого называется сфингомиелином. Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами, находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов, входят в состав липидов крови.

Фосфатидилэтаноламины представляют собой класс фосфолипидов , обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезировали добавление цитидиндифосфата — этаноламин к диглицеридам , выпустив цитидин монофосфат . S -Adenosyl метионин может затем метилировании амина фосфатидилэтаноламины, дав фосфатидилхолины . Он может быть найден в основном во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидный бислой .

содержание

  • 1 Функция
    • 1.1 В клетках
    • 1.2 В организме человека
    • 1.3 У бактерий
  • 2 Структура
  • 3 Синтез
    • 3.1 Регулирование
  • 4 Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем
  • 5 Смотри также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

функция

В клетках

Фосфатидилэтаноламины встречаются во всех живых клетках, составляющих 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют определенную роль в слиянии мембран и разборке сократительного кольца во время цитокинеза в делении клеток . Кроме того, считается , что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путей.

В качестве полярной головки, фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления ди-олеоил-фосфатидилэтаноламин составляет -16 ° С , а температура плавления ди-олеоил-фосфатидилхолин составляет -20 ° С. Если липиды были две Palmitoyl цепи, фосфатидилэтаноламин плавится при температуре 63 ° С , в то время как фосфатидилхолин плавится уже при 41 ° С. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном зрения, более жидких мембран.

В людях

У людей, обмен фосфатидилэтаноламина считается важным в сердце. Когда поток крови к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между мембранными листочками нарушаются, и в результате нарушаются мембрана. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это потому , что везикулы для секреции липопротеины очень низкой плотности отрываясь от Golgi имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламин по сравнению с другими пузырьков , содержащих липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показали , чтобы иметь возможность распространять инфекционные прионы без помощи каких — либо белков или нуклеиновых кислот , которая является уникальной характеристикой этого. Фосфатидилэтаноламин также полагают, играет определенную роль в процессе свертывания крови, так как он работает с фосфатидилсериной , чтобы увеличить скорость тромбина формирования пути стимулирования связывания с фактором V и фактором X , два белков , которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида выполняется из фосфатидилэтаноламина последовательного действия ферментов, 2 с N — ацетилтрансферазы и фосфолипазов -D

У бактерий

Где фосфатидилхолин является основным фосфолипида в животных, фосфатидилэтаноламин является главным в бактериях . Одна из главных ролей для фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах распространяться отрицательным зарядом , вызванным анионными мембранами фосфолипидов . В бактерии кишечной палочки , фосфатидилэтаноламин играют определенную роль в поддержании пермеаз лактозы активного транспорта лактозы в клетку, и может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «компаньонки» , чтобы помочь мембранные белки правильно сложить свои третичные структуры , чтобы они могли функционировать должным образом. Когда фосфатидилэтаноламин нет, транспортные белки имеют неправильные третичные структуры и не функционируют должным образом .

Читайте также:  Амилаза панкреатическая норма у мужчин в крови

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальные множественные лекарственные транспортеры, чтобы функционировать должным образом и обеспечивает образование промежуточных продуктов, которые необходимы для транспортеров, чтобы должным образом открывать и закрывать.

Состав

В качестве лецитина , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина , этерифицированной два жирных кислот и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа в сочетании с холином в фосфатидилхолине, она сочетается с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Эти две жирные кислоты могут быть одинаковыми или различными, и, как правило , в 1,2 положениях (хотя они могут быть в 1,3 положениях).

Синтез

В фосфатидилсерине декарбоксилирование пути и в цитидиндифосфат-этаноламине пути используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза представляет собой фермент , который используется для декарбоксилирование фосфатидилсерина в первом пути. Фосфатидилсерин декарбоксилирование путь является основным источником синтеза для фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин производится в митохондриальной мембране также транспортируется по всей клетке на другие мембраны для использования. В процессе , который отражает фосфатидилхолин синтез, фосфатидилэтаноламин также осуществляются через цитидиндифосфат-этаноламин пути, с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько шагов , происходящих как в цитозоле и эндоплазматического ретикулума , синтез путь дает конечный продукт фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилэтаноламин также найден в изобилии в соевом или яичного лецитина и производится с использованием коммерчески хроматографического разделения.

регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через фосфатидилсерин декарбоксилирование пути происходит быстро в внутренней митохондриальной мембране . Однако, фосфатидилсерин производится в эндоплазматической сети . Из — за этого, перенос фосфатидилсерины из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране , а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза с помощью этого пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестно, но может играть определенную роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в еде ломаются , чтобы сформировать фосфатидилэтаноламин-сшитых продукты Амадори как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют мембраны липидного перекисного , вызывая окислительный стресс в клетках , которые вступают в контакт с ними. Окислительный стресс , как известно, вызывают ухудшение качества пищи и несколько заболеваний. Значительные уровни Amadori-фосфатидилэтаноламин продукции были обнаружены в самых разнообразных продуктах , таких как шоколад , соевое молоко , молочных смесей и других обработанных продуктов . Уровни Амадори-фосфатидилэтаноламина продуктов выше , в пищевых продуктах с высоким содержанием липидов и сахара , которые имеют высокую температуру в обработке. Дополнительные исследования показали , что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть определенную роль в сосудистых заболеваниях , действует как механизм , с помощью которого сахарного диабет может увеличить частоту возникновения рака , и потенциально играть роль в других заболеваниях , а также. Amadori-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую плазменную концентрацию у больных сахарным диабетом , чем у здоровых людей, показывая , что может играть определенную роль в развитии заболевания или быть продуктом болезни.

СОЕДИНЕНИЯ, ЭКСТРАГИРУЕМЫЕ ИЗ ТКАНЕЙ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ НОСЯТ НАЗВАНИЕ ЛИПИДЫ .
Номенклатура липидов чрезвычайно обширна, поскольку само понятие позволяет включать в класс липидов разнообразные соединения. Примерная классификация может выглядеть следующим образом:
I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АРАХИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
a) простагландины;
b) тромбоксаны;
c) лейкотриены.
II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ
1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ
а) моно-, ди-, триглицериды;
б) простые эфиры глицерина;
в) гликозилглицериды
2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ:
а) фосфатиды;
б) фосфатидилглицериды и фосфоинозитиды.
III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН
1. СФИНГОЛИПИДЫ
а) церамиды
б) сфингомиелины
в) гликосфинголипиды (церебозиды, ганглиозиды)
2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА
3. ТЕРПЕНЫ
4. СТЕРОИДЫ
IV. ВЕЩЕСТВА ДРУГИХ КЛАССОВ
1. ЛИПОПРОТЕИНЫ
2. ПРОТЕОЛИПИДЫ
3. ФОСФАТИДОПЕПТИДЫ
4. ЛИПОАМИНОКИСЛОТЫ
5. ЛИПОПОЛИСАХАРИДЫ

I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Наверх
1. НАСЫЩЕННЫЕ И НЕНАСЫЩЕННЫЕ ПРЯМОЦЕПОЧЕЧНЫЕ

насыщенные

ненасыщенные

Читайте также:  Череда полезные свойства для кожи

пальмитиновая (гексадекановая)

пальмитолеиновая ( D 9 -гексадеценовая)

стеариновая (октадекановая)

олеиновая ( D 9 -октадеценовая)

линолевая ( D 9,12 -октадекадиеновая)

линоленовая ( D 9, 12, 15 -октадекатриеновая)

арахиновая (эйкозановая)

арахидоновая ( D 5,8,11,14 -эйкозантетраеновая)

Все ненасыщенные связи в природных кислотах имеют конфигурации “ цис ”.

Простагландины представляют собой производные арахидоновой кислоты, содержащие пятичленные циклы, гидроксильные группы и кратные связи. Число кратных связей указывается номером (подстрочный индекс), заместители при пятичленном цикле определяют класс простагландинов:

1) расширение сосудов, снижение артериального давления;

2) ингибиторы тромбообразования в сосудах;

3) PgF 2 прерывает беременность практически на любом сроке, не вызывая никаких побочных эффектов;

4) успокаивающее действие на ЦНС;

5) средства лечения астмы.

Отличаются наличием шестичленного, содержащего кислород, цикла в молекуле:

Не содержащие циклов производные арахидоновой кислоты:

II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ

1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ

а) простые и смешанные моно-, ди- и триацилглицерины.

2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ (ГЛИЦЕРОФОСФОЛИПИДЫ) :

Х= -СH 2 -CH 2 -(СН 3 ) 3 N + — фосфатидилхолины

Х= -СН 2 -СН 2 -NH 2 — фосфатидилэтаноламины

Х= -СН 2 -СН(NH 2 )COOH — фосфатидилсерины

Х= -СН 2 -СН(ОН)-СН 2 -ОН — фосфатидилглицерины

Х= сахар- фосфатидилсахара

Х= циклоспирт ИНОЗИТ- фосфатидилинозиты:

III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН

Подобно глицерину в глицерофосфолипидах, в сфинголипидах «образующим» спиртом является аминоспирт СФИНГОЗИН»:

а) церамиды представляют собой ацилированный по аминогруппе сфингозин:

б) сфингомиелин-церамид, содержащий остаток холина, присоединенного к гидроксилу сфингозина через фосфорную кислоту, подобно тому, как это наблюдается у глицерофосфолипидов:

в) гликосфинголипиды подразделяются на цереброзиды и ганглиозиды. Цереброзиды содержат остатки глюкозы или галактозы, связанные гликозидной связью с третьим гидроксилом сфингозина (без участия фосфорной кислоты). Ганглиозиды содержат остатки олигосахаридов (цепочки из молекул углеводов) в этих положениях.

2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА

ВОСКА- сложные эфиры высших моноатомных спиртов жирного (реже-ароматического) ряда и высших жирных кислот. В качестве примеси содержат некоторое количество свободных ЖК С 14-34 и спиртов С 22-32 , углеводородов насыщенных С 21-37 , ароматические и красящие вещества.

Функция в организме- защита кожи, перьев, плодов .

СПЕРМАЦЕТ — эфир цетилового спирта (СН 3 (СН 2 ) 14 СН 2 ОН) и пальмитиновой кислоты СН 3 (СН 2 ) 14 СООН. Добывается из головы кашалота, где находится в фиброзном мешке в углублении костей черепа. Звукопровод при эхолокации.

ЛАНОЛИН- смазочное вещество шерсти овец. ПЧЕЛИНЫЙ ВОСК, среди прочего, содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты C 15 H 31 COOH и мирицилового спирта C 29 H 59 CH 2 OH (мирицилпальмитат).

ТЕРПЕНЫ — состоят из остатков изопрена СН 2 =С(СН 3 )-СН=СН 2 . Монотерпены- содержат два остатка изопрена, дитерпены- содержат четыре остатка, тритерпены- шесть остатков и т.д. Часто образуются циклические структуры.

Монотерпенами являются ЛИНАЛООЛ (обуславливающий запах ландыша):

а также альфа-ПИНЕН, МЕНТОЛ и КАМФОРА:

К терпенам относятся также витамин А:

витамин Е:

и витамин К2:

Общей структурной базой стероидов является циклопентанпергидрофенантрен:


Наиболее часто в растительных и животных жирах можно встретить представителей трех производных циклопентанпергидрофенантрена: холестана, эргостана и стигмастана:

Стероидную структуру имеют многие гормоны. Наиболее известный из стероидов-холестерин,

важнейшая функция которого- превращение в гормон прогестерон, образование желчных кислот

(для облегчения всасывания липидов в тонкой кишке) и витамина D 3 .

IV. ВЕЩЕСТВА ДРУГИХ КЛАССОВ

ЛИПОПРОТЕИНЫ — сложные белки, простетической группой которых являются различные жироподобные вещества (удерживаемые за счет сил слабого взаимодействия. В составе бывают полярные и нейтральные липиды, холестерин и нейтральные эфиры, фосфо- и гликолипиды.

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

ОСНОВНАЯ ФУНКЦИЯ — участие в формировании мембран (фосфолипиды, регуляция ионной проницаемости). Содержание в мембранах постоянно, уменьшение содержания происходит только в случаях крайнего истощения.

СТРУКТУРНЫЕ ЛИПИДЫ — постоянный компонент протоплазмы.

РЕЗЕРВНЫЕ ЛИПИДЫ — (относительно мобильные липиды жировых депо, их содержание может существенно меняться).

ФУНКЦИИ РЕЗЕРВНЫХ ЛИПИДОВ :

1. МЕХАНИЧЕСКАЯ- фиксация анатомического положения внутренних органов, защита органов от механических воздействий извне и тряски.

2. ТЕРМОРЕГУЛЯЦИЯ- ограничение теплопотери и перегрева.

3. ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ- материал, расходуемый на энергозатраты при недостатке поступления питательных веществ с пищей.

Ссылка на основную публикацию
Со скольки лет детям можно давать валерьянку в таблетках
Детским неврологам и педиатрам особенно часто приходится выслушивать жалобы на то, что ребенок возбудим, раздражителен, плохо засыпает, быстро утомляется; поведение...
Смс мужу от жены для поднятия настроения
Я как только увидалаВ тот день самого тебя,Я немного промолчала,А молчать не буду я. Ты тот самый Апполон,Про него все...
Смыв на энтеробиоз сколько действителен
Острицы – наиболее распространенные паразиты, приводящие к такому заболеванию как энтеробиоз. Заражение происходит исключительно от больного человека, животные не являются...
Со скольки лет можно применять каметон
Действующее вещество: 3D-изображения Инструкция по медицинскому применению КаметонИнструкция по медицинскому применению - РУ № ЛП-004047 Дата последнего изменения: 31.03.2017 Лекарственная...
Adblock detector