Фосфатидилэтаноламин формула

Общий признак всех фосфолипидов — наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофос- фолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил,3-фосфоглицерол):

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза три- ацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит; в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к L-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов:

Фосфатид ил этанол — амин (ксфалин)

Фосфатид ил хол и н (лецитин)

Фосфатид ил сери н

Не содержащие азот

Фосфатид ил гл и нерол

Фосфати- дил глицерол

Фосфатид ил и нозитол

Основные представители глицсрофосфолипидов, отличающиеся группой HO-R, приведены в табл. 21.2.

Таким образом, молекулы фосфолипидов имеют гидрофобную часть, образованную радикалами жирных кислот, и гидрофильную — остатки фосфорной кислоты, аминокислот, аминоспиртов. Глицерофосфолипиды широко распространены в организме животных. Ниже приведены характеристика структур, функций и распространение в природе основных глицерофосфолипидов.

Фосфатидилхолин (лецитин). В своем составе содержит аминоспирт холин (гидроксид 3-гидроксиэтилтримстиламмония):

В зависимости от того, с каким атомом углерода глицерола связана фосфорная кислота (а — в крайнем положении, Р — в срединном), различают два типа фосфатидилхолинов (а и Р).

Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно мозговой ткани человека и животных; в растениях они встречаются в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. В бактериях их содержание крайне невелико.

Фосфатидил этаноламин (кефалин). В состав фосфатидил этанол ам и нов

вместо холина входит азотистое основание этаноламин НО—СН₂—СН₂—NH₃.

В организме животных и в высших растениях в наибольшем количестве встречаются фосфатид ил холины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин. Образуются при гидролизе в фосфатидил хол и не или фосфатидилэтаноламине сложноэфирной связи в положении 2 при действии специфичного фермента — фосфолипазы А₂, особенно активного, например, в змеином яде:

Образующиеся лизофосфолипиды обладают сильным гемолитическим действием.

Фосфатидилсерин. В молекуле фосфатидилсерина полярной группой является остаток аминокислоты серина:

Фосфатидилсерины распространены менее широко, чем фосфатидилхо- лины и фосфатидилэтаноламины. Метаболически все три группы фосфолипидов связаны между собой. Значение фосфатидилсерина определяется тем, что он является предшественником в синтезе двух других групп.

Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина.

Плазмалогены. Известны также глицерофосфолипиды, которые в отличие от приведенных выше — фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина, фосфатидилсерина — отличаются тем, что вместо остатка кислоты при атоме углерода С, они содержат а, P-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь с гидроксильной группой глицсрола.

При гидролизе этой эфирной связи образуется альдегид соответствующего спирта. Отсюда название группы — фосфатидали: фосфатидальэтаноламин, фосфатидальхолин, фосфатидальсерин. Использование термина плазмалогены для обозначения веществ этой группы фосфолипидов обусловлено тем, что альдегид жирной кислоты называется плазмалем.

Для примера приведена формула представителя плазмалогенов — фосфа- тидальэтаноламина:

На долю плазмалогенов приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. Они обнаружены также в эритроцитах, тканях некоторых беспозвоночных (до 25%), входят в состав бактериальных мембран, но практически не встречаются в растениях.

Фосфатидилинозитол. В отличие от других групп глиперофосфолипидов в состав фосфатидилинозитол а вместо азотсодержащих соединений входит шестиуглеродный циклический спирт инозитол, представленный одним из его стсреоизомеров — моноинозитолом.

Фосфатидилинозитол входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов, особенно высоко его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон. Важное значение имеют фосфори- лированныс производные фосфатидил и нозитолов, например фосфатидил- инозитол-4,5-дифосфат, который под действием фосфолипазы С гидролизуется до моноинозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола, играющих роль вторичных посредников в Са 2+ -зависимом действии ряда гормонов (гл. 13).

Фосфатидилглицерол. Так же как фосфатидил инозитол, фосфотидил- глицерол не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит еще одна молекула глицерола.

Фосфатид ил глине ролы и их аминокислотные производные (например, L-лизилфосфатидилглицерол) в значительном количестве содержатся в бактериальных мембранах, а также хлоропластах растений.

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатилилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этсрефицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Кардиолипин впервые был выделен из ткани сердечной мышцы. Установлено, что он локализован почти исключительно в митохондриях и играет важную роль в структурной организации и функционировании дыхательных комплексов. Кардиолипин является также обязательным компонентом бактериальных клеточных мембран и хлоропластов растений.

В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта — сфингозина или его насыщенного аналога — дигидросфингозина.

При ацилировании H₂N-rpynribi сфингозина жирной кислотой образуется соединение — церамид, фосфохолиновос производное которого называется сфингомиелином. Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами, находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов, входят в состав липидов крови.

Фосфатидилэтаноламины представляют собой класс фосфолипидов , обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезировали добавление цитидиндифосфата — этаноламин к диглицеридам , выпустив цитидин монофосфат . S -Adenosyl метионин может затем метилировании амина фосфатидилэтаноламины, дав фосфатидилхолины . Он может быть найден в основном во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидный бислой .

содержание

• 1 Функция
  • 1.1 В клетках
  • 1.2 В организме человека
  • 1.3 У бактерий
• 2 Структура
• 3 Синтез
  • 3.1 Регулирование
• 4 Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем
• 5 Смотри также
• 6 Ссылки
• 7 Внешние ссылки

функция

В клетках

Фосфатидилэтаноламины встречаются во всех живых клетках, составляющих 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют определенную роль в слиянии мембран и разборке сократительного кольца во время цитокинеза в делении клеток . Кроме того, считается , что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путей.

В качестве полярной головки, фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления ди-олеоил-фосфатидилэтаноламин составляет -16 ° С , а температура плавления ди-олеоил-фосфатидилхолин составляет -20 ° С. Если липиды были две Palmitoyl цепи, фосфатидилэтаноламин плавится при температуре 63 ° С , в то время как фосфатидилхолин плавится уже при 41 ° С. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном зрения, более жидких мембран.

В людях

У людей, обмен фосфатидилэтаноламина считается важным в сердце. Когда поток крови к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между мембранными листочками нарушаются, и в результате нарушаются мембрана. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это потому , что везикулы для секреции липопротеины очень низкой плотности отрываясь от Golgi имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламин по сравнению с другими пузырьков , содержащих липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показали , чтобы иметь возможность распространять инфекционные прионы без помощи каких — либо белков или нуклеиновых кислот , которая является уникальной характеристикой этого. Фосфатидилэтаноламин также полагают, играет определенную роль в процессе свертывания крови, так как он работает с фосфатидилсериной , чтобы увеличить скорость тромбина формирования пути стимулирования связывания с фактором V и фактором X , два белков , которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида выполняется из фосфатидилэтаноламина последовательного действия ферментов, 2 с N — ацетилтрансферазы и фосфолипазов -D

У бактерий

Где фосфатидилхолин является основным фосфолипида в животных, фосфатидилэтаноламин является главным в бактериях . Одна из главных ролей для фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах распространяться отрицательным зарядом , вызванным анионными мембранами фосфолипидов . В бактерии кишечной палочки , фосфатидилэтаноламин играют определенную роль в поддержании пермеаз лактозы активного транспорта лактозы в клетку, и может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «компаньонки» , чтобы помочь мембранные белки правильно сложить свои третичные структуры , чтобы они могли функционировать должным образом. Когда фосфатидилэтаноламин нет, транспортные белки имеют неправильные третичные структуры и не функционируют должным образом .

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальные множественные лекарственные транспортеры, чтобы функционировать должным образом и обеспечивает образование промежуточных продуктов, которые необходимы для транспортеров, чтобы должным образом открывать и закрывать.

Состав

В качестве лецитина , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина , этерифицированной два жирных кислот и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа в сочетании с холином в фосфатидилхолине, она сочетается с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Эти две жирные кислоты могут быть одинаковыми или различными, и, как правило , в 1,2 положениях (хотя они могут быть в 1,3 положениях).

Синтез

В фосфатидилсерине декарбоксилирование пути и в цитидиндифосфат-этаноламине пути используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза представляет собой фермент , который используется для декарбоксилирование фосфатидилсерина в первом пути. Фосфатидилсерин декарбоксилирование путь является основным источником синтеза для фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин производится в митохондриальной мембране также транспортируется по всей клетке на другие мембраны для использования. В процессе , который отражает фосфатидилхолин синтез, фосфатидилэтаноламин также осуществляются через цитидиндифосфат-этаноламин пути, с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько шагов , происходящих как в цитозоле и эндоплазматического ретикулума , синтез путь дает конечный продукт фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилэтаноламин также найден в изобилии в соевом или яичного лецитина и производится с использованием коммерчески хроматографического разделения.

регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через фосфатидилсерин декарбоксилирование пути происходит быстро в внутренней митохондриальной мембране . Однако, фосфатидилсерин производится в эндоплазматической сети . Из — за этого, перенос фосфатидилсерины из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране , а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза с помощью этого пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестно, но может играть определенную роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в еде ломаются , чтобы сформировать фосфатидилэтаноламин-сшитых продукты Амадори как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют мембраны липидного перекисного , вызывая окислительный стресс в клетках , которые вступают в контакт с ними. Окислительный стресс , как известно, вызывают ухудшение качества пищи и несколько заболеваний. Значительные уровни Amadori-фосфатидилэтаноламин продукции были обнаружены в самых разнообразных продуктах , таких как шоколад , соевое молоко , молочных смесей и других обработанных продуктов . Уровни Амадори-фосфатидилэтаноламина продуктов выше , в пищевых продуктах с высоким содержанием липидов и сахара , которые имеют высокую температуру в обработке. Дополнительные исследования показали , что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть определенную роль в сосудистых заболеваниях , действует как механизм , с помощью которого сахарного диабет может увеличить частоту возникновения рака , и потенциально играть роль в других заболеваниях , а также. Amadori-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую плазменную концентрацию у больных сахарным диабетом , чем у здоровых людей, показывая , что может играть определенную роль в развитии заболевания или быть продуктом болезни.

СОЕДИНЕНИЯ, ЭКСТРАГИРУЕМЫЕ ИЗ ТКАНЕЙ ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ НОСЯТ НАЗВАНИЕ ЛИПИДЫ .
Номенклатура липидов чрезвычайно обширна, поскольку само понятие позволяет включать в класс липидов разнообразные соединения. Примерная классификация может выглядеть следующим образом:
I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
1. ПРОИЗВОДНЫЕ АРАХИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ:
a) простагландины;
b) тромбоксаны;
c) лейкотриены.
II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ
1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ
а) моно-, ди-, триглицериды;
б) простые эфиры глицерина;
в) гликозилглицериды
2. ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ:
а) фосфатиды;
б) фосфатидилглицериды и фосфоинозитиды.
III. НЕСОДЕРЖАЩИЕ ГЛИЦЕРИН
1. СФИНГОЛИПИДЫ
а) церамиды
б) сфингомиелины
в) гликосфинголипиды (церебозиды, ганглиозиды)
2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ И ВОСКА
3. ТЕРПЕНЫ
4. СТЕРОИДЫ
IV. ВЕЩЕСТВА ДРУГИХ КЛАССОВ
1. ЛИПОПРОТЕИНЫ
2. ПРОТЕОЛИПИДЫ
3. ФОСФАТИДОПЕПТИДЫ
4. ЛИПОАМИНОКИСЛОТЫ
5. ЛИПОПОЛИСАХАРИДЫ

I. ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ
Наверх
1. НАСЫЩЕННЫЕ И НЕНАСЫЩЕННЫЕ ПРЯМОЦЕПОЧЕЧНЫЕ

насыщенные

ненасыщенные

пальмитиновая (гексадекановая)

пальмитолеиновая ( D 9 -гексадеценовая)

стеариновая (октадекановая)

олеиновая ( D 9 -октадеценовая)

линолевая ( D 9,12 -октадекадиеновая)

линоленовая ( D 9, 12, 15 -октадекатриеновая)

арахиновая (эйкозановая)

арахидоновая ( D 5,8,11,14 -эйкозантетраеновая)

Все ненасыщенные связи в природных кислотах имеют конфигурации “ цис ”.

Простагландины представляют собой производные арахидоновой кислоты, содержащие пятичленные циклы, гидроксильные группы и кратные связи. Число кратных связей указывается номером (подстрочный индекс), заместители при пятичленном цикле определяют класс простагландинов:

1) расширение сосудов, снижение артериального давления;

2) ингибиторы тромбообразования в сосудах;

3) PgF 2 прерывает беременность практически на любом сроке, не вызывая никаких побочных эффектов;

4) успокаивающее действие на ЦНС;

5) средства лечения астмы.

Отличаются наличием шестичленного, содержащего кислород, цикла в молекуле:

Не содержащие циклов производные арахидоновой кислоты:

II. ГЛИЦЕРИНСОДЕРЖАЩИЕ ЛИПИДЫ

1. НЕЙТРАЛЬНЫЕ ЖИРЫ

а) простые и смешанные моно-, ди- и триацилглицерины.